메타이성질체의 선택적 합성이 가능


메타이성질체의 선택적 합성이 가능

그림 1: 디하이드록시벤젠의 메타이성질체인 1,3-디하이드록시벤젠(회색 구: 탄소 원자, 붉은 구: 산소 원자, 백색 구: 수소 원자)의 분자 모델. 리켄의 팀은 디하이드록시벤젠과 같은 아렌의 메타이성질체의 선택적 합성을 가능하게 하는 리간드를 개발하였다.크레딧: ©2022 환경 자원 과학 연구 센터

에 공개된 최근 연구에서 화학, 4명의 리켄 유기 화학자가 방향족 화합물의 중요한 그룹의 이성질체를 선택적으로 합성하는 방법을 알아냈다. 이를 통해 비용이 많이 드는 분리 절차를 수행하지 않고 의약품, 비료 및 중합체용 화학물질을 제조할 수 있습니다.

화합물을 만들 때 벤젠 고리의 잘못된 위치에 화학기를 배치하면 비참한 결과를 초래할 수 있습니다. “입장이 잘못되면 사람은 죽을 수 있습니다.”라고 환경 자원 과학 연구 센터 (CSRS)의 로리안 일리즈는 주장합니다. “예를 들어, 바닐린의 한 형태는 바닐라에게 맛을주는 화학 물질이지만 다른 형태는 매우 독성이 있습니다.”

벤젠 고리는 육각형이며 6개의 정점 각각에 탄소 원자가 있습니다. 모든 탄소 원자가 동일하기 때문에, 어느 것이 처음에 고리에 추가되는 화학기를 받아들일지는 차이가 없다.

두 번째 그룹을 추가하면 복잡성이 발생합니다. 이는 첫 번째 그룹에 인접한 2개(오르토 이성체를 제공하기 위해), 정반대의 1개(파라 이성체) 또는 그 사이의 2개의 탄소 중 5개의 탄소 원자 중 하나에 결합할 수 있기 때문이다. 이 두 가지 (메타 이성질체; 그림 1). 생성된 이성질체는 동일한 화학식을 가지지만, 종종 매우 다른 생화학 반응을 일으킨다.

첫 번째 그룹에 인접한 두 사이트를 차단하는 것은 비교적 간단하지만, 유기화학자들은 메타이성질체를 선택적으로 합성하기 위한 일반적인 전략을 고안하는데 어려움을 겪고 있다.

현재 모두 CSRS Ilies, Sobi Asako 및 두 동료가 인접 사이트와 반대 사이트를 모두 차단하는 리간드를 가진 이리듐 촉매를 생산하기 때문에 메타 이성질체 만 대량으로 생성됩니다. 합니다. 이 방법은 벤젠 고리에 그룹을 추가하고 비료, 중합체, 정밀 화학 및 의약품에 사용되는 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있습니다.

팀은 촉매를 사용하여 다양한 약제 분자를 매우 높은 선택성으로 기능화함으로써 촉매의 잠재력을 입증했습니다. “우리는 그것이 얼마나 잘 작동하는지 놀랐습니다.”라고 Ilies는 말합니다. “이 접근법을 개발하는 데 약 3년의 연구가 필요했기 때문에 매우 만족합니다.”

이 접근법은 매우 일반적이며 다양한 기판에서 사용할 수 있습니다. “이 방법을 사용하면 매우 다양한 기판을 기능화 할 수 있음을 알았습니다.”라고 Ilies는 말합니다. “아마 이것은 최고의 뉴스였다”

지붕과 같은 리간드는 올바른 이성질체의 생체 분자 합성을 유도하는 포켓을 가진 효소의 작용을 모방하기 때문에 자연에서 착상을 얻고 있습니다.

팀은 현재 이 전략을 보다 다양한 분자와 다른 선택성으로 확대할 계획이다.


‘스프링 로드’ 시스템은 인을 분자 링에 팝


자세한 내용은:
Boobalan Ramadoss et al, 아레인의 무향 메타선택적 CH 활성화를 위한 원격 입체 제어, 화학 (2022). DOI: 10.1126/science.abm7599

인용: 메타이성체의 선택적 합성이 가능하게 되었습니다(2022년 4월 22일).

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